Прочитайте онлайн Большая Советская Энциклопедия (ДИ) | Диазометан

Читать книгу Большая Советская Энциклопедия (ДИ)
2616+35275
  • Автор:
  • Язык: ru
Поделиться

Диазометан

Диазомета'н, простейшее алифатическое диазосоединение CH2N2; очень ядовитый и взрывоопасный газ жёлтого цвета с неприятным запахом; tпл — 145°С; tkип — 23°С. Строение Д. можно представить следующими структурами:

  Онлайн библиотека litra.info

Д. получают обычно действием щёлочи на нитрозометилмочевину (1) или нитрозометилуретан (2):

  Онлайн библиотека litra.info

Д. может реагировать с выделением или без выделения азота. Важнейшие реакции Д. с выделением N2: генерация карбона при пиролизе или фотолизе Д. или при каталитическом действии порошкообразной меди:

  CH2N2 ® :CH2 + N2,          (3)

реакции с кислотами, фенолами и спиртами с образованием соответствующих метиловых эфиров, например:

  СН3СООН + CH2N2 ® СН3СООСН3 + N2,          (4)

взаимодействие с галогенами и галогенидами элементов:

  Онлайн библиотека litra.info

Без выделения азота Д. взаимодействует, например, с галогенангидридами карбоновых кислот с образованием диазокетонов. При разложении последних в присутствии воды, спиртов или аминов и катализатора (Ag2O) происходит перегруппировка с образованием кислоты (её эфира или амида) с числом атомов углерода, на единицу большим, чем в исходном хлорангидриде (реакция Арндта — Эйстерта):

  Онлайн библиотека litra.info

Синтез карбоновых кислот — одно из важнейших применений Д. Кроме того, Д. широко используют как метилирующий агент.

  Б. Л. Дяткин.