Прочитайте онлайн Большая Советская Энциклопедия (ДИ) | Диеновые углеводороды

Читать книгу Большая Советская Энциклопедия (ДИ)
2616+80413
  • Автор:
  • Язык: ru
Поделиться

Диеновые углеводороды

Дие'новые углеводоро'ды, диены, диолефины, непредельные углеводороды с двумя двойными связями. В зависимости от взаимного расположения двойных связей в молекуле различают:

  1) Д. у. с изолированными двойными связями, например пентадиен-1,4

  Онлайн библиотека litra.info

и др. диены типа

Онлайн библиотека litra.info

по химическим свойствам подобные ;

  2) Д. у. с кумулированными двойными связями

Онлайн библиотека litra.info

составляющие класс алленов;

  3) Д. у. с сопряжёнными (чередующимися) двойными связями, например бутадиен-1,3 (дивинил),

  Онлайн библиотека litra.info

2-метилбутадиен-1,3 (изопрен),

  CH2 = С (СН3) — CH = CH2,

2-хлорбутадиен-1,3 (хлоропрен),

  CH2 = CCl — CH = CH2,

циклопентадиен

Онлайн библиотека litra.info

и др. Обычно под термином «Д. у.» подразумевают соединения с сопряжёнными . В таких соединениях имеет место сопряжение p-связей и образование единого p-электронного облака, что обусловливает повышение энергии образования молекулы, некоторое усреднение расстояний между атомами углерода диеновой системы, высокую поляризуемость молекулы и способность её вступать, наряду с обычными реакциями присоединения по двойным связям (1,2-присоединение), в реакции присоединения по концам сопряжённой системы (1,4-присоединение). Так, бутадиен-1,3 присоединяет молекулу брома с образованием 3,4-дибромбутена-1 и 1,4-дибромбутена-2:

Онлайн библиотека litra.info

К типу 1,4-присоединения относится . Сопряжённые диены (например, бутадиен, изопрен, хлоропрен) легко полимеризуются и сополимеризуются, образуя полимеры и сополимеры, обладающие высокоэластическими свойствами (см. ). Стереоспецифической полимеризацией изопрена синтезирован каучук, по структуре идентичный натуральному (см. ).

  Б. Л. Дяткин.